1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。
演员：辛西娅·艾莉佛 乔·阿尔文 加奈儿·梦奈 詹妮弗·内特尔斯 蒂姆·金尼 瓦妮莎·贝尔·卡洛威 克拉克·彼得斯 小莱斯利·奥多姆 沃迪·科蒂斯·霍尔 黛博拉·艾里德 托利·基特尔斯 奥马尔·J·多尔西 米切尔·霍格 施奎塔·詹姆斯 扎克瑞·莫莫 阿里娅·布鲁克斯 迈克尔·图尔克 约瑟夫·李·安德森 皮特·布里斯 托马斯·基根
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演员：奥克·格伦贝里 哈里特·安德森 哈塞·埃克曼 安德斯·埃克 古德龙·布罗斯特 安尼卡·特雷托 埃里克·斯特兰德马克 古纳尔·布约恩施特兰德 库尔特·勒夫格伦 基基 内米·布里泽 奥克·弗里德尔 阿格达·海林 耶兰·隆德奎斯特 Lissi Alandh Julie Bernby John W. Björling Karl-Axel Forssberg Erna Groth Eric Gustafson Conrad Gyllenhammar Vanje Hedberg Mats Hådell Gunborg
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