萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
演员：辛西娅·艾莉佛 乔·阿尔文 加奈儿·梦奈 詹妮弗·内特尔斯 蒂姆·金尼 瓦妮莎·贝尔·卡洛威 克拉克·彼得斯 小莱斯利·奥多姆 沃迪·科蒂斯·霍尔 黛博拉·艾里德 托利·基特尔斯 奥马尔·J·多尔西 米切尔·霍格 施奎塔·詹姆斯 扎克瑞·莫莫 阿里娅·布鲁克斯 迈克尔·图尔克 约瑟夫·李·安德森 皮特·布里斯 托马斯·基根
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演员：奥克·格伦贝里 哈里特·安德森 哈塞·埃克曼 安德斯·埃克 古德龙·布罗斯特 安尼卡·特雷托 埃里克·斯特兰德马克 古纳尔·布约恩施特兰德 库尔特·勒夫格伦 基基 内米·布里泽 奥克·弗里德尔 阿格达·海林 耶兰·隆德奎斯特 Lissi Alandh Julie Bernby John W. Björling Karl-Axel Forssberg Erna Groth Eric Gustafson Conrad Gyllenhammar Vanje Hedberg Mats Hådell Gunborg
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